Esta Orden Militar castellanoleonesa data su fundación en el año 1.158, bajo el reinado de Alfonso VIII. Determinados documentos, pretenden unir la fundación de la Orden de Santiago a la victoria de Claviño. Aún cuando el rey Ramiro I fundara una hermandad bajo la advocación del Patron de España, mal podía tener por objeto defender a los peregrinos si los cofrades tan sólo eran trece, en memoria de Jesucristo y sus Apóstoles. Varios autores datan la fundación a comienzos del reinado de Fernando I. Pero fue bajo Alfonso VIII de Castilla. Su origen se basó en las reyertas entre los Castro y los Lara que determinaron cesar en ellas y así se recoge en el documento de fundación de la Orden: "Y los dichos caballeros viendo el gran peligro que estaba aparejado a los cristianos, inspirados por la gracia del Espíritu Santo, para reprimir a los enemigos de Cristo y para defender su Santa lglesia, ficieron de sí muro para quebrantar la soberbia de aquellos que eran sin fe y pusieron la cruz en sus pechos a manera de espada, con la señal é invocación del bienaventurado Apostol Santyaqo y ordenaron que dende en adelante no peleasen contra cristianos, ni ficiesen mal ni daño a sus cosas y renunciaron y desempararon todas las pompas mundanas, y dejaron las vestiduras preciosas y la longura de los cabellos y todas las otras cosas en las que hay mucha vanidad y poca utilidad y prometieron no ir contra aquellas cosas que las Santas Escrituras defienden y de lidiar siempre contra los paganos por tener a Dios aplacado cerca de sí y de vivir ordenadamente por la Ley Divina".

Entre los fundadores de la Orden se contaron Don Pedro Fernández, Don Pedro Arias, el conde Don Rodrigo Alvarez de Sarriá, Don Rodrigo Suárez, Don Pedro Muñiz, Don Fernando Odoarez, señor de la Varra y Arias Fumaz, señor de Lentamo.

Freiles de Cáceres se llamaron los fundadores de la Orden, del nombre de la primera ciudad poseida en virtud de donación de Fernando II de León y que poseyeron poco tiempo, pues tornó a poder de los moros. Aprobadores de la Orden fueron Don Cerebruno y Don Pedro, arzobispos de Toledo y Santiago y Don Juan, Don Fernando y Don Esteban, obispos de León, de Astorga y de Zamora. El día 29 de julio de 1.170, quedó fundada la Orden. En 1.172 se había extendido a Castilla. Caballeros de Avila se agregaron a su Regla. La aprobación pontificia fue del Papa Alejandro III, con el fin de que fueren criados en temor a Dios, "y para remedio de la flaqueza humana, se permite el matrimonio a los que no pudieran ser continentes; guardando a la mujer la fe no corrompida y la mujer al marido, porque no se quebrante la continencia del tálamo conyugal, según la institución de Dios y la permisión del Apostól San Pablo".

Como instituto militar nació la Orden de Caballería de Santiago y casados eran algunos de sus fundadores. Se convino que cuando ayunaran los freiles no convendrían con sus mujeres y durante las Cuaresmas, éstas morarían en los Monasterios con las que no tuviesen maridos. Más que instituto militar, esta Orden parecía una comunidad religiosa a la vista de las obligaciones de sus miembros: misa diaria, ventitrés Padrenuestros diarios; los domingos el sacramento de la Eucaristía y ayunarían dos Cuaresmas. Se les imponía dar de comer a los pobres, haciendo de criados suyos, tres veces año y darles fraternalmente y con plena caridad todo lo necesario. Al fallecimiento de cada freile, su comendador tenía que tomar a un pobre por cuarenta días, dándoles todo lo necesario para su mantenimiento. El punto más delicado, era la permisión para el matlimonio, pues ninguna comunidad religiosa lo admitía. Los miembros de la Orden de Santiago no estaban obligados a hacer voto de castidad. El Papa Alejandro III redactó una Bula, por la que se recomendaba el celibato. En los Estatutos de la fundación de esta Orden se precisaba: "En conyugal castidad, viviendo sin pecado, semejan a los primeros padres, porque mejor es casar que quemarse".

Los castigos se aplicaban según la gravedad de la falta: El más curioso era el que se aplicaba por desobediencia a la Orden o por pecado de ira: Se quitaban al freile la cruz y las vestiduras. Luego se le aplicaban disciplinas (azotes). Se le despojaba de las armas y el caballo. Estaba obligado a comer en el suelo, de la comida de los sirvientes y obligado a hacer los mismos servicios que ellos. La escudilla en que tomaba la comida era similar a la utilizada por perros y gatos. No iba a Capítulo y en la iglesia ocupaba el lugar postrero. Ayunaba los miércoles y viernes de cada semana. Los castigos se imponían al freile por: Descubrir los secretos del Capítulo; Herir con armas o palo a la mujer propia; Por muerte a hombre seglar o mutilación a freile de algún miembro; Por sacrilegio; Por mentir; Del que se jactase de la nobleza de su linaje menospreciando a otros; Por contradecir al Maestre. Asimismo, los freiles de la Orden de Santiago estaban obligados a: Ser fieles a su rey y su maestre. Ser benéficos y compasivos. Dar ejemplo de moderación y templanza. Constituirse en esposos fieles y vigilantes de su familia. Amar a su patria.

El capitulo décimo de los Estatutos de la Orden, dice así: "Agora, caballeros de Cristo, despertad y alcanzad de vosotros las obras de las tinieblas y vestíos de las armas de la luz, porque el enemigo, vuestro antiguo adversario, no vos pueda engañar, el cual anda alrrededor buscando a quien haga pecar, y se esfuerza en muchas maneras para vos retraer de la carrera de la justicia y de las senda derecha de la verdad. Nunca desistáis de la defesion de vuestros fieles y prójimos y de la Madre Iglesia. Ninguna cosa hay tan gloriosa ni agradable a Dios que, por defesión y conservación de su ley, escoger fenecer su vida por cuchillo, o fuego, o agua, o captividad, o por otros cualesquiera peligros que pueden acontecer. Y así, freiles bien amados, vos conviene por muchas tribulaciones entrar en el reino de Dios y alcanzar aquella bienventura que prometió a los que le aman, la cual ni ojo vivo, ni oreja oyó, ni corazón de hombre pudo pensar ni saber. De donde se sigue que si alguno enflaqueciera su cuerpo por poco comer o por grandes ayunos y las fuerzas suyas le desfallecieran para la defesión de la ley de Dios y de los prójimos, sepan que hizo muy mal, y será culpado de juicio ante Dios. Que para sufrir los grandes trabajos continuos, nos muestra la Sagrada Escritura ejemplo de Elías, que el Angel vino a él y le puso debajo de la cabeza pan cocido so la ceniza y le dijo: Levántate y come, que gran camino has de andar. Y Nuestro Señor en el Evangelio hubo misericordia de las campañas que vinieron a él, y no los quiso enviar ayunos a casa porque no enflaqueciesen y desfalleciesen en el camino".

La Orden de Caballería de Santiago, con su maestre investido de grandes atribuciones. Con sus trece, a quien tocaba la provisión del maestrazgo; con sus comendadores, para administrar las posesiones adquiridas por donación o conquista, y con sus freiles, que guarnecían castillos o moraban en los conventos propios, o en familia y que al primer llamamiento salían en aguerrida tropa. Fueron la vanguardia de los Ejércitos cristianos contra los moros. La historia de la primera Orden de Caballería española está marcada por gloriosos hechos de armas, en los que tomaron parte no sólo los nobles, sino las milicias de las ciudades incorporadas a Santiago. Fue una época de continuas luchas en las que la Orden de Caballería de Santiago siempre se encontró en primera línea.